1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。

1975年越战结束后，香港一度成为“第一收容港”，接收了大量越南难民、船民。这些人到港后，会被港府统一安置在羁留营。对于混在他们中间的越共，特工（特务）发现后会秘密杀害。在越战中侥幸捡得一条命的越南华裔胡越（周润发）随伙伴逃难到港后，如愿见到素未蒙面、后期曾中断联系的笔友李立君（缪赛人），后者是一名社会工作者，十分同情他的遭遇。当胡越反杀将他视作越共的特工后，李立君决定帮他办去美国的假护照。办护照时，胡越结识与他命运无差的沈青（钟楚红），两人讲好到美一起生活。胡越、沈青等人在菲律宾转机时，沈青及其他几个女孩被帮他们办护照的人秘密带走，为找到沈青，胡越放弃赴美良机，胁迫着该人来到菲律宾唐人街一家Bar，原来沈青是被骗到该处做实为妓女的Bar女。为了履行许下的要将沈青照顾的诺言，胡越答应老板钟仁（金彪）替他做杀手，并因之与另一杀手阿三（罗烈）结成兄弟。但他及沈青、阿三仅是钟仁手中的棋子。©豆瓣

　　上海女学生葛薇龙（马思纯 饰）求学香港，投靠姑母梁太太（俞飞鸿 饰），被梁太太利用，当作诱饵来吸引男人，葛薇龙渐渐沉迷在纸醉金迷中，后来被花花公子乔琪乔（彭于晏 饰）吸引，为了继续过声色犬马的上流社会生活，不惜出卖自己的灵魂，费尽心机嫁给了乔琪乔，最终沦为姑母梁太太和乔琪乔敛财的工具。

日本摄影记者芥川（林子祥）三年后重返刚刚解放的越南采访，遍地的生机令他心生欢喜，但当他无意间走进城市的另一隅结识当地女孩琴娘（马斯晨）后，方知之前所见不过是越共政府特意为他这样的外国记者安排的粉饰太平的假像。
在琴娘并非刻意的“导游”下，越南平民百姓正处于水深火热中的悲惨生活逐渐被芥川尽收眼底。琴娘一家人、战后唯一留下来的某酒吧的老板娘（缪骞人）及她的正想方设法逃离越南的情人祖明（刘德华）等人的被越共任意践踏的自尊强烈地触动着芥川敏感善良的心，尽管他并无彻底改变他们命运的能力，却仍是尽力给予帮助

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱茅盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

许鞍华导演大学念文学时主修诗歌，感其解忧纾困，于是便一偿多年心愿，好好拍下香港的诗文风景。