杰西•詹姆斯（Brad Pitt 布莱德•彼特 饰），南北战争时期最著名的强盗，他与兄长组建的詹姆斯帮伙同其喽罗犯下无数宗抢劫案，即使防卫再出色的银行也难逃他们的魔掌。杰西凭借其出神入化的枪法和经历成为平民百姓心中的传奇人物。
　　人过中年杰西逐渐厌倦颠沛流离和与政府捉迷藏的生活，手下的喽罗或死或伤，兄长也因杰西的坏脾气选择离开。新加入“詹姆斯帮” 的懦弱男孩罗伯特•福特（Casey Affleck 凯西•阿弗莱克 饰）视杰西为超级偶像，与渐感疲惫的杰西隐居乡间。然而经过多年的相处，罗伯特却最终成为这名传奇侠盗生命之闸的掣动者…

故事在1969年瞬息万变的洛杉矶展开，在那个风起云涌的变革时代，嬉皮文化盛行，好莱坞大制片厂制度瓦解，新的好莱坞明星纷纷崛起。电视明星里克·道尔顿（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio饰）与他长期合作替身搭档克里夫·布斯（布拉德·皮特 Brad Pitt 饰）如何在逐渐陌生的娱乐圈里，找到自己的一席之地。他们正力图扬名电影圈，却发现这个行业早已不是他们想象的样子了…… 这是昆汀自编自导第9部影片，汇集星光闪闪的卡司与交错的情节，纪念好莱坞不再复返的黄金年代。

两兄弟经常跟父亲一起钓鱼。潺潺河水，静静午后，成了父子间最难忘的时刻。父亲是一个老牧师，常常在镇上布道，大儿子诺曼（克莱格•谢佛 Craig Sheffer 饰）正是继承了父亲的事业——他擅长讲课，大学毕业后回到家乡传道授业。小儿子保罗（布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）却有着迥异的性格——他热爱自由，有一套奇特的钓鱼方法。然而，令人担心的是他迷上了赌博，并因此欠钱遭打。
　　诺曼结婚后收到一封芝加哥大学的聘用书，他离家前往芝加哥之前，和父亲、弟弟一同在大河边再次享受钓鱼时光。他劝保罗跟他一起离开这里，然而保罗痴迷钓鱼，不愿离去。怎料，这竟是最后的相聚。

杰克（加布里埃尔·伯恩 Gabriel Byrne 饰）是一名漫画家，却因为行差踏错而被关进了监狱。在铁窗后，杰克依靠着画漫画来派遣内心的痛苦，他创作了名为《冷酷世界》的连环画，并且在连环画里设置了一个名为霍利（金·贝辛格 Kim Basinger 饰）的反派女性角色。哪知道故事里的霍利竟然利用杰克来到了现实世界，而漫画里的另一个人物侦探弗兰克（布拉德·皮特 Brad Pitt 饰）则警告杰克一定不能受到霍利的诱惑爱上她，否则，现实和漫画这两个世界都将毁灭。

在摩洛哥、墨西哥和日本发生的三个故事。理查德（布拉德·皮特 饰）和妻子苏珊（凯特·布兰切特 饰）因为婚姻危机，去摩洛哥旅行，苏珊在旅行车里遭遇枪击，为了医治苏珊，一车美国游客不得不在摩洛哥的小村滞留，而警方也将此次事件上升为恐怖袭击，展开了调查，其实真相却惊人的简单。理查德夫妇滞留在摩洛哥，影响到了家里的孩子们，墨西哥保姆为了参加儿子的婚礼，只能让她的侄子（盖尔·加西亚·贝纳尔 饰）开车带着她和孩子们一起去，但是，从墨西哥过境回来的时候，他们遇到了麻烦，警方怀疑她绑架美国小孩，事情开始不受控制。日本，聋哑少女千惠子孤寂地生活在无声的世界中，母亲的自杀使她和父亲的沟通越发困难，由于自己的残疾，她也得不到异性的关注，性格越发叛逆。于是，她用自己的方式，和世界沟通交流。